2024武漢工程大學(xué)840有機(jī)化學(xué)考研大綱最新公布!高頓小編整理了2024武漢工程大學(xué)840有機(jī)化學(xué)考研大綱的具體內(nèi)容,一起來看看吧!
24武漢工程大學(xué)840有機(jī)化學(xué)考研大綱
  一、考試目的和要求
  《有機(jī)化學(xué)》課程考試旨在了解和考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基本知識以及運用有機(jī)化學(xué)知識分析和解決問題的能力。本課程要求學(xué)生較系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)基本知識,熟悉有機(jī)化學(xué)基本理論,理解和掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律,了解基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)實驗基本技術(shù),能夠較熟練地解決有機(jī)化學(xué)的基本問題。
  二、題型及分布
  1.綜合題(選擇,填空或排序。涉及有機(jī)化合物的命名和結(jié)構(gòu),以及有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論、基本規(guī)律以及有機(jī)化學(xué)的前沿及熱點等),約30分;
  2.完成反應(yīng)式(填空方式。包括中間產(chǎn)物、最終產(chǎn)物、試劑和重要反應(yīng)條件,內(nèi)容涉及基本反應(yīng)),約30分;
  3.簡答題(包括反應(yīng)機(jī)理、實驗現(xiàn)象分析等),約40分;
  4.鑒別或分離,約10分;
  5.合成題,約30分;
  6.結(jié)構(gòu)推導(dǎo),約10分。
  難易分布:較易題型45%;中等題型45%;較難題型10%
  三、考試范圍
  (一)命名與寫結(jié)構(gòu)式
  1.系統(tǒng)命名法:烷、烯、炔,雙環(huán)化合物,含1個手性碳的手性分子,取代芳烴,鹵代烴,醇,醚(含冠醚),酚,苯醌萘醌衍生物,醛酮(及其衍生物如肟、腙等),羧酸及其羧酸衍生物(取代酸如羥基酸、鹵代酸,酯、內(nèi)酯、酸酐、酰胺、內(nèi)酰胺等),硝基化合物,胺(包括季銨鹽、季銨堿),偶氮化合物,五元六元雜環(huán)衍生物。
  2.典型結(jié)構(gòu)
  能夠根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式;
  構(gòu)造異構(gòu):碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、互變異構(gòu);
  構(gòu)型異構(gòu):順反異構(gòu)及Z/E異構(gòu);乙烷丁烷構(gòu)象,環(huán)己烷衍生物構(gòu)象(椅式、船式、平伏直立鍵及最穩(wěn)定構(gòu)象);對映異構(gòu)及R/S構(gòu)型的標(biāo)記與命名,手性分子的Fischer投影式、透視式、Newman式及其轉(zhuǎn)換。
  熟悉常見基團(tuán)的結(jié)構(gòu)與名稱,熟悉伯仲叔季碳、伯仲叔氫、伯仲叔鹵、伯仲叔胺等的特征;了解衍生命名法和習(xí)慣命名法。
 ?。ǘ┗靖拍?br>  1.雜化軌道:sp3、sp2、sp雜化軌道特征;
  2.共價鍵:σ鍵、π鍵,鍵的極性,極化度;
  3.Brônsted酸堿、Lewis酸堿、共軛酸堿對;
  4.誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、空間效應(yīng)、共軛體系(π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛)、芳香體系與芳香性;
  5.手性、手性分子、對映體、外消旋體、內(nèi)消旋體、外消旋化、構(gòu)型轉(zhuǎn)化;
  6.構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)型異構(gòu)、互變異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)、對映異構(gòu);
  7.親電試劑、親核試劑、親電性、親核性;
  8.活性中間體:自由基、碳正離子、碳負(fù)離子、苯炔;
  9.定域軌道、離域軌道、成鍵軌道、反鍵軌道;
  10.旋光度、比旋光度、對稱面、對稱中心;
  11.屏蔽效應(yīng)、去屏蔽效應(yīng)、化學(xué)位移(δ值)、偶合常數(shù)、伸縮振動、彎曲振動;
  12.了解氨基酸,蛋白質(zhì),核酸,糖。
 ?。ㄈ┗疽?guī)律
  1.結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系:沸點、熔點、溶解度的變化規(guī)律,氫鍵與分子間作用力;
  2.次序規(guī)則,芳烴親電取代定位規(guī)律,馬氏規(guī)則,過氧化物效應(yīng),查衣采夫規(guī)則,霍夫曼規(guī)則,休克爾規(guī)則;
 ?。ㄋ模┗纠碚?br>  1.酸堿理論,化合物酸堿性比較
  2.電子理論,利用電子效應(yīng)(共軛效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)、超共軛效應(yīng)等)和空間效應(yīng)分析和比較反應(yīng)活性(親電加成、親電取代、親核加成、親核取代、消除、自由基取代、自由基加成等)、活性中間體的穩(wěn)定性(自由基、碳正離子、碳負(fù)離子)、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)取向、取代苯的定位規(guī)律、a-H的活性、酸堿性等;理解空間效應(yīng)對化合物性質(zhì)的影響,如順反異構(gòu)及a/e鍵異構(gòu)體的相對穩(wěn)定性,對親核取代的影響,對醛酮的親核加成的影響等;
  3.反應(yīng)類型與反應(yīng)機(jī)理
  ⑴自由基反應(yīng)歷程:不同結(jié)構(gòu)烷烴鹵代,烯丙位(α-H)的選擇性與活性;
  ⑵親電加成反應(yīng)機(jī)理:正確判斷不對稱烯和炔的加成取向、反應(yīng)難易,正確寫出主要產(chǎn)物;
 ?、怯H電取代反應(yīng)機(jī)理,一取代、二取代芳烴的取代定位規(guī)律,反應(yīng)的主要產(chǎn)物;
 ?、蕊柡吞忌嫌H核取代反應(yīng)歷程:SN1、SN2歷程及其特征,影響親核取代反應(yīng)的主要因素,能夠比較不同結(jié)構(gòu)鹵代烴SN1或SN2反應(yīng)的活性及立體化學(xué);
  ⑸消除反應(yīng)歷程:E1、E2反應(yīng)歷程、立體化學(xué)及其影響因素;
 ?、嗜┩挠H核加成反應(yīng)歷程,親核加成反應(yīng)活性;
 ?、朔肿又嘏牛赫莆仗颊x子重排、嚬那醇重排、Beckmann重排,
  了解Wagner-Meerwein重排、Hofmann重排、Claisen重排等;
 ?、塘私怩セ退鈿v程;
 ?。ㄎ澹┗痉磻?yīng)(化學(xué)性質(zhì)及制備方法)
  1.烷烴:鹵代反應(yīng),烷烴的制法(武慈反應(yīng),不飽和烴加氫);
  2.烯烴:加成反應(yīng)(催化加氫,加X2、HX、H2SO4、H2O、HOX),硼氫化-氧化反應(yīng),臭氧化-還原反應(yīng),KMnO4氧化,環(huán)氧化,α-H鹵代、立體選擇性和區(qū)域選擇性規(guī)則;
  烯烴制法:炔烴選擇性加氫,RX、ROH的消除,Wittig反應(yīng)
  3.炔烴:加成反應(yīng)(加氫,加X2、HX、ROH、HCN、CH3COOH),氧化,金屬炔化物的生成及烴基化,立體選擇性和區(qū)域選擇性規(guī)則;
  4.共軛二烯烴:1,2-加成和1,4-加成,雙烯合成(Diels-Alder反應(yīng));
  5.脂環(huán)烴:鹵代,環(huán)丙烷衍生物的開環(huán)加成(如加HX);制法:雙烯合成;β-二羰基化合物的應(yīng)用;
  6.芳烴:環(huán)上親電取代(鹵代、硝化、磺化、傅-克烷基化和傅-克酰基化、氯甲基化),氧化(側(cè)鏈氧化,環(huán)的破裂);烷基苯α-H的鹵代;烷基苯制法;
  7.鹵代烴:親核取代(水解、醇解、氨解、與NaCN的反應(yīng)、與AgNO3的反應(yīng)、鹵素置換),SN1、SN2;消除反應(yīng)(E1、E2);與金屬的反應(yīng)(格氏試劑及其應(yīng)用、武慈反應(yīng)、與鋰的反應(yīng));立體選擇性和區(qū)域選擇性規(guī)則;
  鹵代烴制法:由烯烴制備,由醇制備;
  8.醇:與活潑金屬的反應(yīng),與HX、PX3、PCl5、SOCl2的反應(yīng),分子內(nèi)脫水,分子間脫水,酯的生成,氧化和脫氫,鄰二醇的反應(yīng)(HIO4氧化、Pinacol重排);
  醇的制法:烯烴水合,硼氫化-氧化反應(yīng),鹵代烴水解、格氏合成,醛酮、羧酸、酯的還原
  9.醚:醚鍵的斷裂;醚的a位C-H鍵的氧化;環(huán)氧乙烷制法及性質(zhì);
  醚的制法:醇分子間脫水,Williamson合成法;
  10.酚:酸性,氧化,酚醚、酚酯的生成,環(huán)上取代,與三氯化鐵的顯色反應(yīng);
  酚的制法:異丙苯氧化法,磺化堿熔法,重氮鹽水解;
  11.醛、酮:親核加成反應(yīng)(加HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生物),Wittig反應(yīng),a-H的反應(yīng)(鹵代、鹵仿反應(yīng)、羥醛縮合),氧化(K2Cr2O7或KMnO4氧化、銀鏡反應(yīng)、銅鏡反應(yīng)),還原(金屬氫化物還原、Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍反應(yīng)),Cannizzaro歧化反應(yīng)(包括交叉歧化及分子內(nèi)歧化);
  醛、酮制法:炔烴水合,醇氧化,傅-克酰基化,Rosenmund還原,乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯的應(yīng)用等;
  12.羧酸:酸性,衍生物的生成,脫羧反應(yīng),a-H的鹵代,二元酸的反應(yīng);鹵代酸的反應(yīng);羥基酸的性質(zhì);
  羧酸的制法:不飽和烴、醇、醛的氧化,腈的水解,格氏試劑與CO2的反應(yīng),丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法;羥基酸的制法;
  13.羧酸衍生物:酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解,酯的還原,Claisen縮合(包括交叉縮合和分子內(nèi)縮合),酯與RMgX的反應(yīng),酰胺的Hofmann降級反應(yīng);
  14.腈:水解,還原,制法;
  15.硝基化合物:硝基烷烴的弱酸性;芳香族硝基化合物硝基的還原,芳環(huán)上的取代;
  16.胺:胺的堿性,烴基化,?;?,磺?;?,與亞硝酸的反應(yīng),芳胺環(huán)上的取代;季銨堿的Hofmann消除;
  胺的制法:氨的烴基化,硝基化合物還原,還原胺化,Hofmann降級反應(yīng),蓋布瑞爾合成法;
  17.重氮鹽:制法;應(yīng)用:放氮反應(yīng)(重氮基被氫、羥基、鹵素、氰基取代),保留氮的反應(yīng)(偶氮化合物的生成);
  18.雜環(huán)化合物:典型五元雜環(huán)的親電取代,六元雜環(huán)的親電、親核取代;
 ?。┗衔锏蔫b別
  要求熟悉不同類型化合物常見的鑒別方法。每組3~4個化合物的鑒別,所用方法必須有明顯的直觀現(xiàn)象(如顏色的變化、氣體的生成、沉淀的出現(xiàn)等),格式簡單明了。
  (七)化合物的分離提純
  能夠熟練運用有機(jī)化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律及基本實驗技術(shù)進(jìn)行常規(guī)有機(jī)化合物的分離和提純。每組2~4個化合物的分離或提純,即從混合體系中將化合物一一分離出來或除去化合物中少量的雜質(zhì)。
 ?。ò耍┙Y(jié)構(gòu)推導(dǎo)
  1.據(jù)性質(zhì)及反應(yīng)現(xiàn)象推導(dǎo)有機(jī)物結(jié)構(gòu),并能寫出各步反應(yīng)式;
  2.了解紅外和核磁共振的基本原理,能夠熟練運用有機(jī)化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律及IR、NMR光譜數(shù)據(jù)推導(dǎo)有機(jī)物結(jié)構(gòu),并能寫出各步反應(yīng)式。
 ?。ň牛┯袡C(jī)合成
  能夠較熟練地運用有機(jī)化合物的性質(zhì)和變化規(guī)律設(shè)計合成路線,解答常規(guī)多步有機(jī)合成問題。
  1.由指定原料合成目標(biāo)化合物;
  2.自選適當(dāng)原料合成目標(biāo)化合物
  內(nèi)容涉及烷烴、烯烴、炔烴、酚、RX、ROH、醛酮、羧酸、胺等;
  3.由基本的苯及其同系物合成不同取代芳烴;
  4.利用活波亞甲基化合物或羰基a-位C-H的酸性來合成典型的含氧或含氮的化合物。
  要求方法正確,合成路線合理可行。
  (十)基本實驗技術(shù)
  掌握蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾、萃取、重結(jié)晶等基本技術(shù)及應(yīng)用;能夠解答常見的實驗問題(如如何提高酯化產(chǎn)率、制備格氏試劑時為何要用絕對乙醚做溶劑等類似問題)。
  四、參考教材
  徐壽昌主編《有機(jī)化學(xué)》(第二版),高等教育出版社,1999
  本文內(nèi)容整理于武漢工程大學(xué)研究生院。
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